Elucidación Estructural Por RMN de Una y Dos Dimensiones Del Esqueleto De Briarellina.
DOI:
https://doi.org/10.54495/Rev.Cientifica.EdicionEspecial2008.183Palabras clave:
octocorales gorgonias, Briareum, metabolitos secundarios, resonancia magnética nuclear, diterpenos, briarelinas, asbestininas, RMN 2D, sistema de giro secundarioResumen
Gorgonios caribeños del género Briareum (Cnidaria, Gorgonaceae), son una fuente importante de metabolites secundarios bioactivos.
Biosintetizan tres tipos básicos de diterpenos; asbestininos, briarellinas y briareinas. Las briarellinas A-R y las briarellinas D y K peróxidos, son los únicos metabolites que poseen el esqueleto de briarellina, que han sido aislados de un organismo marino de la región del Caribe.
Estos diterpenos altamente funcionalizados forman parte de la familia de Cembranoides 2,11 ciclizados, cuyo origen biosintético se propone deriva del esqueleto carbonado del cembrano, vía diversas ciclizaciones oxidativas y transposiciones de metilo.
En este trabajo se discuten ampliamente las propiedades de Resonancia Magnética Nuclear RMN- del esqueleto carbonado de Briarellina y la comparación entre los dos tipos de briarellinas existentes, y de éstas, con el de los asbestininos.
Mediante la aplicación concertada y exhaustiva de técnicas de RMN de una y dos dimensiones, se muestran sus cuatro sub-sistemas de espín y la conectividad entre ellos para estructurar el esqueleto carbonado de las Briarellinas.
Mediante comparación de los espectros de RMN-'H y RMN- 13C entre asbestininos y los distintos tipos de briarellinas, se documentan diferencias claras que permiten diferenciar entre estos tipos de metabolites secundarios e inclusive, la estereoquímica sobre determinados centros quinales al rededor del esqueleto carbonado de estos compuestos.
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